Zaistniał on w okresie największej prosperity Zakonu, kiedy po zorganizowaniu samodzielnego komturstwa w Ostródzie podjęto decyzję o kolonizacji położonych w południowej części regionu terenów. Zbudowaną tutaj pod koniec XIII wieku drewnianą warownię w połowie XIV stulecia zastąpiono zabudową murowaną, a urzędnikiem odpowiedzialnym za powstanie nowej siedziby był komtur ostródzki Gunther von Hohenstein, od którego nazwiska przyjęła się późniejsza nazwa założonej przy zamku osady. Z czasem nazwę tę zastąpiono określeniem Parvum Olsten, rozumianą jako Mały Olsztyn - Olsztynek. Stanowiąca siedzibę niedużego okręgu, zarządzana bezpośrednio przez komornika zakonnego i podlegająca komturstwu w Ostródzie twierdza funkcjonowała sobie we względnym spokoju do 1410, kiedy to zaledwie dwa dni po bitwie grunwaldzkiej stanęły pod nią zjednoczone wojska polskio-litewskie. Pozbawione fortyfikacji miasto i wystraszona krzyżacka załoga zamku poddały go wówczas walkowerem, dobrowolnie otwierając bramy. Przez kilka następnych miesięcy Olsztynek podlegał zwierzchnictwu księcia mazowieckiego Janusza I Starszego, by w 1411 roku na mocy porozumień pokoju toruńskiego powrócić w ręce krzyżackie.
Podczas tzw. wojny głodowej, na wieści o zbliżaniu się oddziałów polskich zmuszony do defensywy wielki mistrz krzyżacki Michał Kuchmeister zastosował bezwzględną taktykę spalonej ziemi puszczając miasto z dymem oraz częściowo burząc dom zakonny. Po zakończeniu działań wojennych Olsztynek wrócił w dawne granice państwa niemieckiego i odbudowany rozwijał się do wybuchu zainicjowanej przez powstanie antykrzyżackie wojny trzynastoletniej (1454-66). Na początku konfliktu Rada Miejska radośnie opowiedziała się za sympatyzującym z królem polskim Związkiem Pruskim, by po przegranej przez Polaków bitwie pod Chojnicami koniunkturalnie zmienić front, oddając się do dyspozycji wielkiego mistrza. Podczas ostatniej wojny Zakonu z Polską w grudniu 1519 Olsztynek zajęły wojska hetmana koronnego Mikołaja Firleja, które po kapitulacji załogi 9 stycznia w sile dwustu żołnierzy rozpoczęły trwającą ponad rok okupację zamku.
Do naszych czasów z dawnego zamku pozostało niewiele. Zachowały się jedynie dolne (do wysokości 1. piętra) oryginalne elementy elewacji w skrzydle północnym oraz piwnice z gotyckimi, krzyżowo-żebrowymi sklepieniami. Obecnie mieści się tutaj siedziba Liceum Ogólnokształcącego oraz Zespół Szkół Zawodowych. Z uwagi na jego przeznaczenie w weekendy i wakacje teren zamkowy jest niedostępny (brama zamknięta na kłódkę).
Informacje udostępnił Pan Jacek Bednarek - właściciel serwisu ZAMKI POLSKIE http://www.zamkipolskie.com

0,9 km - Olsztynek / muzea, skanseny - Park Etnograficzy w Olsztynku
3 km - Olsztynek / Pomniki, obeliski, tablice pamiątkowe - Tannenberg-Denkmal jego dzieje
10 km - Wymój / góry, jeziora, rzeki - Jezioro Wymój
19 km - Łyna / rezerwaty przyrody, parki i ogrody - Rezerwat Źródeł Rzeki Łyny
22 km - Grunwald / Rekonstrukcje bitew - Dni Grunwaldu
26 km - Nidzica / legendy, podania - Żródła Łyny
26 km - Nidzica / Zamki, ruiny - Zamek w Nidzicy
27 km - Olsztyn / Zamki, ruiny - Zamek Kapituły Warmińskiej w Olsztynie
27 km - Olsztyn / muzea, skanseny - Muzeum Przyrody Warmii i Mazur
28 km - po prostu Mazury / inne atrakcje przyrodnicze - Pamiątki z wypraw na Mazury
70 km - Szałkowo / Inne imprezy - XV Spotkania z Folklorem - Festiwal Folklorystyczny w Szałkowie
71 km - Siemiany / Koncerty - VII Festiwal "Nad Jeziorakiem" Siemiany 2012
159 km - Węgorzewo / Koncerty - Seven Festival Węgorzewo 2012
62 km - Rudzienice / Jarmarki i turnieje rycerskie - Jarmark Ludowy w Rudzienicach
115 km - Krutyń / Inne imprezy - Wycieczka autokarowa do Mazurskiego Parku Krajobrazowego
106 km - Mrągowo / Inne imprezy - Spływ kajakowy rzeką Dajną
62 km - Lidzbark Warmiński / Koncerty - Koncert Anny Poźlewicz
49 km - Pasym,Miłuki / Domki letniskowe
63 km - Kobylocha / Domki letniskowe
71 km - Iława 14-200 / Pensjonaty
78 km - Wałpusz / Domki letniskowe
82 km - Rańsk / Domki letniskowe
86 km - Brodnica / Agroturystyka
87 km - Pajewo k. Ciechanowa / Agroturystyka
89 km - Sorkwity, Stary Gieląd / Kwatery prywatne
93 km - Borowski Las / Agroturystyka
96 km - Grabowo / Domki letniskowe
